Ingin mempelajari materi kimia, khususnya tentang Senyawa Turunan Benzena? Supaya lebih paham, kamu bisa menyimak pembelajarannya di sini. Kamu juga bisa mengerjakan soal latihan untuk mempraktikkan materi yang telah dijelaskan.
Lewat pembahasan ini, kamu bisa belajar mengenai Senyawa Turunan Benzena. Kamu akan diajak untuk memahami materi dan tentang metode menyelesaikan soal.
Kamu juga akan memperoleh latihan soal interaktif yang tersedia dalam tiga tingkat kesulitan, yaitu mudah, sedang, dan sukar. Tertarik untuk mempelajarinya?
Sekarang, kamu bisa mulai mempelajari materi lewat uraian berikut. Apabila materi ini berguna, bagikan ke teman-teman kamu supaya mereka juga mendapatkan manfaatnya.
Kamu dapat download modul & contoh soal serta kumpulan latihan soal Senyawa Turunan Benzena dalam bentuk pdf pada link dibawah ini:
Senyawa derivat, atau senyawa dengan rantai utama benzena namun memiliki gugus fungsi yang berlainan.
Senyawa-senyawa dengan cincin benzena namun memiliki gugus fungsi yang terikat padanya disebut juga senyawa derivat atau turunan benzena. Sifat masing-masing senyawa turunan benzena sangat tergantung kepada gugus fungsi tersebut.
1. Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi beserta nama trivialnya
Berikut ini beberapa senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi beserta nama trivialnya:
1. Toluena, gugus fungsi $-CH_{3}$:
2. Fenol, gugus fungsi -OH:
3. Anilin, gugus fungsi $-NH_{2}$
4. Benzaldehid, gugus fungsi aldehid
5. Asam benzoat , gugus fungsi asam karboksilat
6. Asetofenon, gugus fungsi keton:
7. Anisol, gugus fungsi $-OCH_{3}$
8. Stirena, dengan gugus fungsi etena, $-CH=CH_{2}$:
2. Senyawa turunan benzena dengan lebih dari satu gugus fungsi
Sementara itu senyawa turunan benzena dengan lebih dari satu gugus fungsi yang cukup familiar dalam kehidupan sehari-hari antara lain:
1. Asam salisilat, memiliki gugus fungsi karboksilat dan hidroksil
2. Aspirin atau asam asetilsalisilat
3. Vanilin
Ada pula senyawa turunan benzena dari gabungan cincin aromatik, beberapa yang umum adalah di bawah ini, yang sering disebut senyawa aromatik polisiklik.
3. Tata Nama Turunan Benzena
Penamaan senyawa benzena dan turunannya umumnya berdasarkan pada nama trivial benzena termonosubstitusi (satu gugus fungsi). Sehingga, bila mendapati suatu benzena yang memiliki lebih dari satu gugus fungsi, kita perlu menetapkan salah satu sebagai gugus prioritas (sesuai prioritas gugus fungsi IUPAC, lihat kembali pada tata nama senyawa turunan alkana).
Setelah didapat gugus prioritas, berikan nomor 1, kemudian memutar searah jarum jam atau berlawanan sesuai dengan gugus prioritas terdekat berikutnya. Benzena dengan gugus prioritas 1 tadi menjadi rantai utama, lihat kembali nama-nama untuk berbagai senyawa turunan benzena.
Contoh, berikan nama untuk senyawa berikut:
Gugus nitro prioritasnya lebih rendah, maka rantai utamanya adalah benzena bergugus metoksi, yang memiliki nama anisol, sehingga nama senyawa ini secara keseluruhan adalah 2-nitroanisol. Selain menggunakan penomoran, posisi gugus kedua dapat ditandai dengan sistem orto (posisi 1-2), meta (1,3) dan para (1,4) sebagai contoh perhatikan penggunaannya untuk xilena (dimetilbenzena) berikut:
Sehingga secara umum, untuk menamai suatu benzena dengan multisubstituen, ikuti langkah-langkah berikut:
1. Identifikasi dan namai rantai utama dari gugus paling prioritas
2. Identifikasi dan namai gugus lainnya
3. Berikan nomor yang sesuai
4. Pada pemberian nama, susun gugus-gugus secara alfabetik
4. Kegunaan Turunan Benzena
Berikut ini beberapa kegunaan senyawa turunan benzena dan kegunaannya yang dapat kita temui sehari-hari:
1. Benzena , terutama digunakan sebagai pelarut berbagai zat, juga prekursor atau bahan dasar untuk senyawa organik lain, misalnya toluena dan fenol, termasuk polimer
2. Fenol : terutama sebagai antiseptik, pemurnian minyak pelumas, bahan karbol (pembersih lantai) serta bahan baku pembuatan plastik
3. Asam benzoat: terutama sebagai pengawet, biasanya dimanfaatkan dalam wujud garam natriumnya.
4. Fenil klorida atau klorobenzena digunakan dalam industri cat serta bahan baku untuk senyawa lain seperti DDT dan BHC yang pernah digunakan sebagai insektisida
5. Asam benzena sulfonat : bahan baku pembuatan fenol dan detergen
6. Nitrobenzena : bahan dasar pembuatan anilin
7. Anilin : industri zat warna dan obat sulfa (4-amino benzensulfonamida) untuk antibakteri
8. Toluena : bahan dasar untuk peledak TNT (trinitrotoluena).
9. Asam salisilat : sebagai balsem atau minyak gosok
10. Asam asetil salisilat atau aspirin: digunakan sebagai obat pusing
11. Parasetamol atau asetaminofen, penggunaannya sama seperti aspirin namun lebih aman untuk lambung
12. BHT (Butylated Hydroxy Toluene, hidroksi toluena terbutilasi) dan BHA (Butylated Hydroxy Anisole hidroksi anisol terbutilasi) digunakan sebagai antioksidan pada minyak dan mentega untuk mencegah timbulnya bau tengik yang ditimbulkan oleh oksidasi lemak.
5. Reaksi Sintesis Turunan Benzena
Reaksi pembentukan derivat benzena umumnya terjadi melalui reaksi substitusi elektrofilik. Hal ini karena benzena adalah senyawa cincin yang kaya akan elektron, akibat elektron pada orbital p yang terdelokalisasi di seluruh atom karbon cincin.
Berikut ini reaksi-reaksi sintesis turunan benzena yang umum:
1. Halogenasi dengan $X_{2}$ dan bantuan katalis $AlX_{3}$ atau $FeX_{3}$, misalkan reaksi dengan $Br_{2}$ berikut:
2. Nitrasi dengan asam nitrat dan katalis asam sulfat:
3. Alkilasi atau asilasi Friedel-Crafts, memasukkan alkil atau asil dengan katalis $AlCl_{3}$
(a) Alkilasi:
(b) Asilasi :
4. Sulfonasi dengan asam sulfat:
Contoh Soal Senyawa Turunan Benzena dan Pembahasannya
1. Urutkanlah senyawa turunan benzena di bawah ini berdasarkan kelarutannya di dalam air! naftalena, anilin, fenol, asam benzoat
Jawaban
Anilin, fenol dan asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air, naftalena yang nonpolar akan memiliki kelarutan paling rendah.
Anilin di urutan berikutnya, karena atom nitrogen hanya memiliki 1 PEB untuk berikatan hidrogen.
Asam karboksilat akan memiliki kelarutan dalam air paling tinggi karena lebih banyak PEB (ada dua atom O) yang dapat berikatan hidrogen.
2. Vanilin adalah ekstrak dari kacang vanila yang merupakan salah satu perisa yang paling populer memiliki struktur sebagai berikut:
Berikan nama IUPAC untuk vanilin!
Jawaban
Gugus utama pada vanilin adalah aldehid, maka rantai utamanya adalah benzaldehid, kemudian kita berikan nomor yang sesuai :
Nama: 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehid.
3. Mengapa asam benzoat, yang digunakan sebagai pengawet makanan, lebih banyak kita jumpai sebagai natrium benzoat?
Jawaban
Dalam wujud garamnya, asam benzoat lebih besar kelarutannya dalam air sehingga mempermudah proses blending dengan bahan makanan serta tidak merubah sifat-sifat makanan itu sendiri.
Juga setelah makanan tersebut dikonsumsi, lebih aman untuk tubuh karena mudah larut dalam air dan diekskresi.
4. Perkirakan metode sintesis anilin dengan bahan dasar benzena!
Jawaban
Dari benzena, kita substitusikan gugus nitro dengan mereaksikan asam nitrat dan asam sulfat. Setelah itu gugus nitro ini kita reduksi menggunakan logam Sn dan suasana asam, setelah itu dinetralkan kembali dengan basa kuat agar terbentuk $NH_{2}$, bukan $NH_{3}^{+}$
Berikut ini reaksi reduksinya:
sementara Sn mengalami oksidasi membentuk $Sn^{2+}$atau $Sn^{4+}$
setelah itu dibasakan kembali untuk mendapatkan anilin, bukan garam aniliumnya:
