Kamu dapat download modul & contoh soal serta kumpulan latihan soal Asam Karboksilat & Ester dalam bentuk pdf pada link dibawah ini:

• Modul Asam Karboksilat & Ester
• Kumpulan Soal Mudah, Sedang & Sukar

Definisi

Senyawa karbon yang menunjukkan derajat keasaman yang cukup tinggi dan mengandung gugus karboksil. Senyawa organik yang memiliki gugus karboksil dimana satu (atau lebih) atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil.

Asam Karboksilat atau Asam Alkanoat

Golongan senyawa turunan alkana yang paling asam adalah asam karboksilat (carboxylic acid) atau asam alkanoat yang memiliki gugus karboksil dengan rumus umum:

R adalah alkil

Tata nama karboksilat IUPAC secara umum sama dengan aldehid, dimana gugus -COOH selalu menjadi nomor 1, dengan awalan asam dan akhiran-oat.

1. Sifat asam karboksilat

1. Kelarutannya dalam air umumnya baik, kecuali untuk karboksilat dengan jumlah karbon yang banyak. Ia juga larut dalam eter dan alkohol

2. Titik didihnya paling tinggi dibanding senyawa turunan alkana lainnya yang setara.

2. Kegunaan asam karboksilat

Berikut ini contoh kegunaan  asam karboksilat dalam kehidupan sehari-hari:

1. Asam format (metanoat): digunakan untuk mengumpulkan getah karet (lateks) dan memusnahkan hama

2. Asam asetat (etanoat) : perasa makanan dan penahan warna agar tidak luntur

3. Asam stearat : membuat lilin

3. Reaksi asam karboksilat

1. Pembentukan garam/reaksi asam basa dengan larutan basa. karbonat atau logam

2. Esterifikasi, reaksi dengan alkohol dan asam sulfat pekat

3. Pembentukan asil klorida ($R(C=O)Cl)$ dengan $SOCl_{2}$ dan $PCl_{5}$yang jauh lebih reaktif dari carboxylic acid

4. Asam formiat dapat dioksidasi menjadi $CO_{2}$dan $H_{2}O$.

Keasaman carboxylic acid lebih tinggi dibanding air, alkohol dan fenol (benzenalkohol) dengan urutan:

etanol < air < fenol < asam karboksilat

Fenol adalah suatu asam yang lebih kuat dari alkohol dan air karena ion fenoksida ($C_{6}H_{5}O^{-}$) yang terbentuk distabilkan oleh delokalisasi pada cincin benzena.

Asam karboksilat adalah asam yang lebih kuat dari fenol karena delokalisasi muatan negatif diantara kedua atom O jauh lebih stabil dibanding delokalisasi pada cincin benzena.

Secara umum, untuk melihat keasaman suatu senyawa organik, kita lihat:

1. Kestabilan basa konjugasi, apakah muatan negatif dapat terdelokalisasi oleh resonansi?

2. Efek induksi dari atom atau gugus di sekitar proton (H) asam, suatu gugus penarik elektron akan memperkuat keasaman

Ester atau Alkil Alkanoat

Ester adalah gugus fungsional dari carboxylic acid yang memiliki rumus molekul sama, $C_{n}H_{2n}O_{2}$. Ester memiliki rumus umum:

Tata nama ester mengikuti formula alkil alkanoat, dimana yang berperan sebagai alkil adalah rantai karbon yang terikat pada atom O. Sebagai contoh senyawa berikut:

Memiliki nama etil (terikat pada atom O) etanoat (ada dua karbon selain etil, termasuk karbonil).

1. Sifat ester

Sifat ester antara lain:

1. Bersifat netral

2. Ester beratom C sedikit berwujud cairan dan berbau buah-buahan

3. Ester beratom C banyak berupa minyak dan lemak.

2. Kegunaan ester

Kegunaan ester terutama sebagai:

1. Esens atau perisa buah-buahan

2. Pelarut

3. Bahan pembuatan kain dan sabun

3. Reaksi-reaksi ester

Reaksi-reaksi ester yang umum antara lain:

1. Hidrolisis, adalah reaksi kebalikan dari eseterifikasi, yakni terjadinya pemecahan membentuk carboxylic acid dan alkohol. Hidrolisis dapat dilakukan dalam suasana asam maupun basa.

(a) pada suasana asam terbentuk asam karboksilat dan alkohol

$CH_{3}COOCH_{3}$$_{\overleftrightarrow{H^{+}/reflux}}$$CH_{3}COOH+CH_{3}OH$

(b) pada suasana basa terbentuk garam dan alkohol

$CH_{3}COOCH_{3}+NaOH\rightarrow CH_{3}COONa+CH_{3}OH$

2. Reaksi dengan amonia menghasilkan amida:

$CH_{3}COOCH_{3}+NH_{3}\rightarrow CH_{3}(C=O)NH_{2}+CH_{3}OH$

selain itu, ester juga dapat bereaksi dengan amina primer membentuk amida yang tersubstitusi:

$CH_{3}COOCH_{3}+R-NH_{2}\rightarrow CH_{3}(C=O)NHR+CH_{3}OH$

3. Reduksi dengan $LiAlH_{4}$ menghasilkan alkohol:

$CH_{3}COOCH_{3}+2[H]_{\overrightarrow{LiAlH_{4}/eter}}CH_{3}CH_{2}OH+CH_{3}OH$

Contoh Soal Asam Karboksilat & Ester dan Pembahasannya

1. Manakah diantara asam karboksilat berikut yang memiliki pKa paling tinggi? Urutkanlah dari yang rendah ke tinggi!

(a) asam 2-bromoetanoat

(b) asam bromometanoat

(c) asam propanoat

Jawaban

pKa berbanding terbalik dengan Ka, artinya semakin tinggi maka semakin rendah keasaman. Pada ketiga asam karboksilat ini faktor yang paling berpengaruh adalah efek induksi, dapat kita analisis gugus tambahan yang ada:

(a) terdapat gugus Br di sebelah -COOH

(b) terdapat gugus Br pada -COOH, tidak ada alkil

(c) terdapat gugus alkil di sebelah -COOH

Alkil adalah suatu pendorong elektron, yang akan menurunkan keasaman proton pada -COOH, sehingga senyawa (c) paling tinggi pKa nya.

Br adalah penarik elektron, semakin dekat ke proton -COOH maka semakin asam. Sehingga senyawa (b) paling rendah pKanya.

Bila diurutkan berdasar nilai pKa: (b) < (a) < (c)

2. Suatu sampel asam karboksilat tercemar oleh alkohol dan karena dibiarkan terbuka terjadi esterifikasi (tercium bau yang harum). Jelaskan langkah-langkah yang dapat dilakukan untuk memurnikan kembail sampel carboxylic acid tersebut!

Jawaban

Prinsipnya tentu adalah hidrolisis untuk memecah kembali ester menjadi asam karboksilat dan alkohol. Kita lakukan hidrolisis basa, karena seperti yang terlihat dengan panah satu arah maka hasil reaksi akan lebih besar. Selain itu terbentuknya garam karboksilat juga berguna untuk langkah berikutnya.

Ekstraksi campuran garam karboksilat-alkohol dengan eter atau pelarut organik lain yang non-polar (n-heksana misalnya). Maka fraksi garam karboksilat akan terpisah dan dapat diisolasi. Kemudian untuk mendapatkan kembali carboxylic acid kita asamkan larutan tersebut.