Kamu dapat download modul & contoh soal serta kumpulan latihan soal dalam bentuk pdf pada link dibawah ini:

• Modul Isomer
• Kumpulan Soal Mudah, Sedang & Sukar

Definisi

Pengertian isomer adalah dua atau lebih senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi berbeda susunan atom di dalam molekul. Pada bahasan ini hanya akan diuraikan isomer pada senyawa alkana, alkena dan alkuna.

Isomer Hidrokarbon

Senyawa-senyawa karbon, terutama hidrokarbon dapat membentuk isomer (Yunani: iso = sama, meros = bagian). Pada senyawa hidrokarbon terdapat 4 jenis, yakni:

1. Isomer rangka, adalah senyawa dengan rumus molekul sama, namun rangka atau ikatan antara atom karbon berbeda. Biasnya terjadi pada bentuk rantai lurus dan bercabang

2. Isomer fungsional adalah senyawa dengan rumus molekul dan rangka yang sama namun jenis gugus fungsi yang berbeda

3. Isomer posisi, adalah senyawa dengan rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun posisi gugus fungsinya berbeda. Isomer rangka dan posisi sering pula disebut isomer struktur.

4. Isomer geometri adalah sneyawa dengan rumus molekul, gugus fungsi dan posisinya yang sama namun bentuk geometri (struktur ruang atau 3 dimensinya) berbeda. Isomer geometri terdiri atas isomer cis-trans dan optik.

Pada Alkana

Cara menentukan isomer rangka pada alkana:

1. Tentukan rantai utama, dan isomer pertama adalah rantai lurus

2. Satu atom C dikurangi untuk membentuk satu cabang metil. Kemudian cabang metil dipindah-pindah secara teratur dari nomor 1 ke akhir. Berikan nama IUPAC dan periksa apakah terbentuk isomer

3. Kurangi dua atom C pada rantai utama untuk membentuk dua cabang metil atau satu cabang etil. Secara sistematis, kedua cabang metil diletakkan pada atom C dari nomor atom terkecil secara bersamaan kemudian dipindahkan ke nomor karbon berikutnya, periksa keisomeran.

4. Secara bertahap satu cabang digeser ke atom C berikutnya, sedangkan cabang metil lainnya tetap.Kemudian buat cabang metil baru yang memungkinkan dan seterusnya.

Sebagai contoh, untuk pentana ($C_{5}H_{12}$):

Struktur rantai lurus:

Kita buat satu gugus metil dan letakkan di karbon nomor 2 (bila ditempatkan di karbon 1 tentunya senyawa yang sama/lurus)

Bila kita geser ke karbon berikutnya akan didapat senyawa dengan nama yang sama, sehingga bukan isomer. Maka kita buat gugus metil kedua, kita letakkan di karbon yang sama. Bila diletakkan pada karbon 1, kembali terbentuk 2-metilbutana. Maka kita letakkan pada karbon kedua dan didapat

Maka, untuk pentana terdapat 3 isomer.

Pada Alkena

Selain isomer rangka, alkena pun memiliki isomer posisi, yang dapat dibentuk dengan menggeser posisi ikatan rangkap, seperti pada 1-butena dan 2-butena berikut:

Sementara suatu isomer khusus yang menjadi ciri khas alkena adalah isomer geometri (cis-trans). Isomer ini terjadi jika atom C dengan ikatan rangkap mengikat dua gugus yang berbeda, dan dibedakan ke dalam gugus ringan (R) dan berat (B) sesuai massa atom atau molekul relatifnya.

Bentuk geometri cis mengandung gugus yang sama-sama ringan atau sama-sama berat pada sisi yang sama. Sebaliknya untuk trans, gugus-gugus ringan dan berat terletak pada posisi berseberangan, dapat digambarkan sebagai berikut:

Ingat kembali bahwa pada senyawa karbon penggambaran ikatan dengan wedge (garis tebal) artinya gugus yang terikat diatas atau di depan bidang, dan sebaliknya untuk dash (garis putus-putus) gugus akan terletak di belakang atau dibawah bidang.

Apabila terdapat sejenis gugus pada salah satu atom C ikatan rangkap, maka tidak akan terdapat isomer cis-trans, sebagai contoh pada 2-metil-2-butena berikut:

Kedua struktur di atas menggambarkan senyawa yang sama, bukan isomer.

Alkena mempunyai isomer fungsional dengan sikloalkana (alkana melingkar) yang memiliki jumlah karbon sama, misalkan heksena adalah isomer dari sikloheksana.

Pada Alkuna

Alkuna terutama hanya memiliki isomer rangka dan posisi, dimulai dari butuna. Selain itu ia juga berisomer fungsional dengan sikloalkena dan alkadiena (alkena dengan 2 ikatan rangkap). Sebagai contoh, secara teoritis suatu butuna akan memiliki 5 isomer, yakni:: 1- dan 2-butuna, siklobutena, dan 2 jenis butadiena (1-2 dan 1-3)

Pada Senyawa Karbon

Pada dasarnya isomer dibagi menjadi dua:

1. Isomer struktur

Isomer struktur terdiri atas:

(a) isomer rangka/rantai/cabang: senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi berbeda rangka atom C.

Contoh: $C_{5}H_{12}$

(b) isomer posisi: senyawa yang mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi sama, tetapi berbeda posisi (letak) gugus fungsi berbeda.

Contoh: $C_{3}H_{7}OH$

$C_{3}H_{7}OH$, dapat dituliskan sebagai 1-propana dengan letak gugus fungsi di atom karbon nomor satu dan 2-propana dengan letak gugus fungsi di atom karbon nomor dua.

(c) isomer fungsional/gugus fungsi : senyawa yang mempunyai rumus molekul tetapi berbeda gugus fungsinya.

Contoh: $C_{3}H_{8}O$

$C_{3}H_{8}O$ dapat dituliskan sebagai senyawa alkohol ( 1-propana) dan senyawa eter ( metoksi etana)

2. Isomer ruang/ stereoisomer

Isomer ruang/ stereoisomer. Isomer geometri berlaku untuk senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi sama, posisi gugus fungsi sama tetapi mempunya struktur geometri (struktur ruang) yang berbeda.

Isomer ruang terdiri atas:

(a) Isomer geometri (cis-trans)

Ciri-ciri isomer geometri cis-trans untuk senyawa karbon adalah :

i. Ada ikatan rangkap dua (senyawa alkena).

ii. Pada C rangkap harus mengikat 2 gugus lain yang berbeda.

(b) Isomer optik

Ciri suatu senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu mempunyai atom C asimetris/ atom C kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda. Senyawa dengan isomer optik mempunyai kemampuan untuk merotasi bidang cahaya terpolarisasi.

Contoh 2-butanol, pada atom karbon kedua (yang mengikat gugus hidroksi) mengikat empat 4 gugus yang berbeda sehingga merupakan C kiral disimbolkan dengan C-star (C bintang)

Jumlah isomer optik dapat dirumuskan dengan $2^{n}$ dimana n adalah jumlah atom C asimetris. Jadi, untuk senyawa di atas mempunyai jumlah isomernya adalah $2^{1}=2$

Contoh Soal dan Pembahasan

1. Tentukan berapa isomer yang dimiliki heptana serta gambarkan masing-masing strukturnya!

Jawaban

Heptana, $C_{7}H_{16}$ akan memiliki 9 isomer, yakni:

2. Tentukan semua isomer yang mungkin untuk 2-butena!

Jawaban

Isomer posisi: 1- dan 2-butena

Isomer rangka: 2-metil-1-propena

Isomer fungsional: siklobutana

Isomer geometri: cis- dan trans-2-butena

Sehingga total terdapat 6 isomer

3. Berapakah jumlah isomer optik 4-bromo-2-pentanol

Jawaban

Tuliskan rumus strukturnya terlebih dahulu, agar kita bisa melihat adanya C asimetris.

Perhatikan ada 2 buah C asimetris yaitu pada C kedua dan keempat, sehingga jumlah isomer optiknya ada 4 buah $(2^{n}=2^{2}=4)$

4. Tuliskan semua isomer dari 1-butena.

Jawaban