Amina & Amida merupakan salah satu materi kimia yang cukup menarik untuk dibahas. Kalau kebetulan kamu ingin belajar tentang materi ini lebih dalam, simak penjelasan lengkapnya berikut. Kami juga telah menyediakan soal latihan yang bisa dikerjakan untuk mengasah kemampuanmu.
Lewat pembahasan ini, kamu bisa belajar mengenai Amina & Amida. Kamu akan diajak untuk memahami materi dan tentang metode menyelesaikan soal.
Kamu juga akan memperoleh latihan soal interaktif yang tersedia dalam tiga tingkat kesulitan, yaitu mudah, sedang, dan sukar. Tertarik untuk mempelajarinya?
Sekarang, kamu bisa mulai mempelajari materi lewat uraian berikut. Apabila materi ini berguna, bagikan ke teman-teman kamu supaya mereka juga mendapatkan manfaatnya.
Kamu dapat download modul & contoh soal serta kumpulan latihan soal Amina & Amida dalam bentuk pdf pada link dibawah ini:
Definisi
Pengertian amina adalah senyawa organik dan gugus fungsi yang mengandung nitrogen basa dengan pasangan elektron bebas.
Pengertian amida adalah senyawa organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan atom nitrogen.
AMINA
Amina adalah suatu senyawa turunan dari amonia, dimana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh rantai karbon, sehingga rumus umumnya:
- Amina primer : $R-NH_{2}$
- Amina sekunder : $NHR_{2}$
- Amina tersier : $NR_{3}$
1. Sifat khas amina
1. Titik didihnya relatif lebih tinggi dari hidrokarbon dengan massa molekul setara, akibat adanya ikatan hidrogen
2. Titik didihnya relatif lebih rendah dari alkohol, karena ikatan hidrogennya lebih lemah diakibatkan ikatan N-H yang lebih rendah polaritasnya dibanding O-H
3. Kelarutannya dalam air relatif tinggi, akibat kemampuannya membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air
4. Amina tergolong suatu basa lemah karena PEB milik nitrogen dapat menerima proton, dimana kekuatannya tergantung pada kemudahan PEB menerima proton serta kestabilan ion konjugat asamnya.
2. Reaksi pembuatan amina
1. Reduksi nitril dan amida menggunakan $\mbox{LiAlH}{}_{4}$/eter atau campuran Na-etanol, atau $\mbox{H}_{2}$-katalis Ni suhu $\mbox{140}^{\circ}C$
$\mbox{CH}{}_{3}\mbox{CN}{}_{\overrightarrow{LiAlH_{4}/eter}}\mbox{CH}{}_{3}\mbox{CH}{}_{2}\mbox{NH}{}_{2}$
$\mbox{CH}{}_{3}\mbox{CONH}{}_{2}\rightarrow\mbox{CH}{}_{3}\mbox{CH}{}_{2}\mbox{NH}{}_{2}+\mbox{H}_{2}\mbox{O}$
2. Reduksi nitrobenzena (membentuk anilin) dengan Sn/HCl pekat berlebih, diikuti NaOH untuk menetralkan produk yang terbentuk (garam amonium)
3. Reaksi khas amina
- Reaksi dengan asam nitrit pada suhu rendah ($<5^{\circ}$C) membentuk ion diazonium:
$\mbox{RNH}{}_{2}+\mbox{HNO}{}_{2}+\mbox{H}^{+}\rightarrow\mbox{R-N}\equiv\mbox{N}{}^{+}+\mbox{2H}{}_{2}\mbox{O}$
Apabila digunakan amina alifatik maka ia cenderung tidak stabil dan mengalami reaksi berikut:
$\mbox{CH}{}_{3}\mbox{CH}{}_{2}\mbox{NH}{}_{2}+\mbox{HNO}{}_{2}\rightarrow\mbox{CH}{}_{3}\mbox{CH}{}_{2}\mbox{OH}+\mbox{N}_{2}+\mbox{H}_{2}\mbox{O}$
Amina aromatik stabil pada suhu rendah, dan akan mengalami reaksi yang sama dengan diatas pada suhu diatas $5^{\circ}$C. Pembuatan beberapa zat warna yang dikenal sebagai senyawa azo dilakukan melalui reaksi azo couplinng berikut:
AMIDA
Senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil terikat pada atom nitrogen $\mbox{RCONH}{}_{2}$.
Berbeda dengan amina, amida bersifat netral, akibat sifat penarik elektron dari gugus karbonil mengurangi jumlah elektron di sekitar atom N, menyebabkannya lebih sulit menarik proton.
1. Reaksi Pembuatan Amida
1. Dari asam karboksilat : melalui reaksi pembuatan garam amoniumnya :
$\mbox{2CH}{}_{3}\mbox{COOH}+\mbox{(NH}{}_{4})_{2}\mbox{CO}{}_{3}\rightarrow\mbox{2CH}{}_{3}\mbox{COONH}{}_{4}+\mbox{H}_{2}\mbox{O}+\mbox{CO}{}_{2}$
kemudian garam ini dipanaskan hingga terjadi pembentukan amida:
$\mbox{CH}{}_{3}\mbox{COONH}{}_{4}$$_{\overrightarrow{\,\,\triangle\,\,}}\mbox{CH}{}_{3}\mbox{CONH}{}_{2}+\mbox{H}_{2}\mbox{O}$
2. Dari asil klorida yang direaksikan dengan amonia:
$\mbox{CH}{}_{3}\mbox{COCl}+\mbox{2NH}{}_{3}\rightarrow\mbox{CH}{}_{3}\mbox{CONH}{}_{2}+\mbox{NH}{}_{4}\mbox{Cl}$
2. Reaksi khas Amida
1. Hidrolisis
(a) Asam : dengan asam sulfat atau HCl encer, menghasilkan :$\mbox{CH}{}_{3}\mbox{CONH}{}_{2}+\mbox{H}_{2}\mbox{O}+\mbox{H}^{+}\rightarrow\mbox{CH}{}_{3}\mbox{COOH}+\mbox{NH}{}_{4}^{+}$
(b) Basa : dengan NaOH encer, menghasilkan :
$\mbox{CH}{}_{3}\mbox{CONH}{}_{2}+\mbox{NaOH}\rightarrow\mbox{CH}{}_{3}\mbox{COONa}+\mbox{NH}{}_{3}$
Kemudian garam tersebut dapat diasamkan untuk menghasilkan asam karboksilat bila perlu.
2. Dehidrasi menggunakan $\mbox{P}_{4}\mbox{O}_{10}$:
$\mbox{CH}{}_{3}\mbox{CONH}{}_{2}$$_{\overrightarrow{P_{4}O_{10}}}\mbox{CH}{}_{3}\mbox{C}\equiv\mbox{N}+\mbox{H}_{2}\mbox{O}$
Contoh Soal Amina & Amida Beserta Pembahasannya
1. Gambarkan mekanisme reaksi pembuatan amida dari asil klorida!
Jawaban
Pada tahap pertama terjadi serangan nukleofilik dari PEB atom N ke arah karbonil yang cenderung positif :
Pada tahap kedua ikatan C=O kembali terbentuk dan ion klorida didorong keluar
Kemudian pada tahap akhir satu atom hidrogen akan diambil oleh $Cl^{-}$ menghasilkan amida sebagai produk:
